Cuéllar est un véritable joyau architectural. Son château des ducs d’Alburquerque, surplombant la ville, est un emblème incontournable. De style gothique-Renaissance, il est aujourd’hui ouvert à la visite et accueille des expositions, des ateliers pédagogiques et même des spectacles immersifs. Les remparts médiévaux qui encerclent encore une grande partie de la vieille ville témoignent de son passé défensif.
La ville compte également un nombre impressionnant d’églises romanes et mudéjares, comme San Andrés, San Esteban ou San Martín, cette dernière abritant le Centre d’interprétation du Mudéjar, une visite incontournable pour les passionnés d’art et d’histoire. Le Palacio de Pedro I, le Monastère de La Armedilla (à proximité) et plusieurs maisons seigneuriales ajoutent au prestige historique du lieu.
Le centre historique, avec ses ruelles étroites, ses places ombragées et ses édifices en pierre, est propice à la flânerie. Le Parc de la Huerta del Duque, situé en contrebas du château, offre un espace de détente verdoyant et parfait pour des activités en plein air ou des événements en nature.