Cuéllar est située dans le nord de la province de Ségovie, au centre-nord de l’Espagne, à environ 50 km au nord de la ville de Ségovie et à 140 km au nord-ouest de Madrid. Cette position stratégique en fait un point d’accès facile depuis les grandes villes, tout en bénéficiant du calme d’un environnement rural et forestier. La ville est bâtie sur une colline qui domine la vallée du Cega, affluent du Douro, ce qui lui offre des vues panoramiques exceptionnelles.
Elle se trouve à proximité de la sierra de Guadarrama et des plaines castillanes, offrant aux visiteurs des possibilités de randonnées, d’écotourisme et de découverte du patrimoine naturel. La région est également connue pour ses vastes pinèdes, qui constituent une ressource forestière importante et un élément emblématique du paysage local.
Le climat est de type méditerranéen continental, avec des hivers froids et secs, et des étés chauds. Les meilleures périodes pour visiter sont le printemps (avril-juin) et l’automne (septembre-octobre), où les températures sont plus douces et les paysages particulièrement agréables.