Cuéllar compte environ 9 000 habitants, ce qui en fait l’une des localités les plus peuplées de la province après Ségovie. La population est majoritairement espagnole, bien que l’on observe une légère croissance de la population immigrée, principalement d’origine latino-américaine et marocaine, intégrée progressivement à la vie locale.
La ville présente une pyramide démographique relativement équilibrée, avec une proportion significative de jeunes et d’adultes actifs, ce qui en fait un centre régional vivant. Les écoles, équipements sportifs et services publics sont bien développés, attirant de nouvelles familles des communes rurales voisines.
La communauté est très impliquée dans la vie culturelle et associative, ce qui contribue à maintenir une forte identité locale et un tissu social dynamique, favorable aux initiatives locales et au développement culturel.