La gastronomie de Cuéllar est typiquement castillane, généreuse et savoureuse. Le plat phare est sans doute le cochinillo asado (porcelet rôti), souvent servi dans les restaurants traditionnels de la ville. L’agneau rôti, préparé dans un four à bois, est également une spécialité incontournable.
On y trouve aussi des produits issus de la forêt locale, comme les pignons de pin, utilisés dans de nombreuses recettes, et des champignons selon la saison. Les légumineuses locales comme les haricots ou lentilles sont très appréciées, souvent cuisinées en ragoût ou en potages rustiques.
Les vins de la D.O. Rueda et les fromages de brebis complètent une offre gastronomique riche. Les visiteurs peuvent découvrir ces produits dans des restaurants traditionnels comme Mesón San Francisco ou Restaurante El Parque, ou lors des foires gastronomiques et marchés organisés à différentes périodes de l’année.