Colmenar Viejo a des racines médiévales (XIe–XIIe siècle) en tant que bourg agricole et lieu de transhumance. Son nom évoque les ruche (colmenas) utilisées pour l’apiculture traditionnelle. Les pèlerins en route vers Santiago de Compostela y passaient, comme en témoignent les anciennes hospederías.
La ville a évolué autour de son église gothique Santa María la Mayor, du XVIe siècle, et conserve des influences de styles mudéjar et Renaissance. Aujourd’hui, ses traditions locales sont vivantes : fêtes de la Asunción (août), carnaval, marché médiéval, feux de la Saint‑Jean. La vie associative est très riche, avec des fêtes folkloriques, des groupes de danse, théâtre et ateliers artisanaux.