Le centre-ville de Guadarrama conserve une architecture traditionnelle de montagne, avec des maisons en pierre, des toits en ardoise et des balcons en bois. L’église San Miguel Arcángel, datant du XVIIIe siècle, est l’un des bâtiments les plus importants du patrimoine local.
On y trouve également la Casa de la Cultura Alfonso X el Sabio, un centre culturel très actif, et plusieurs petites places accueillantes bordées de cafés et commerces. La ville dispose de nombreux parcs et de promenades bien aménagées comme le Parque Municipal ou les sentiers de la Dehesa.
À proximité, les visiteurs peuvent explorer la Sierra de Guadarrama, la station de ski de Valdesquí, ou faire de la randonnée sur des sentiers comme la Senda del Genaro. Le Centro de Interpretación de la Naturaleza propose des activités éducatives liées à l’écologie et à la biodiversité locale.