Guadarrama est située au nord-ouest de la Communauté de Madrid, à environ 50 kilomètres de la capitale. Nichée dans la Sierra de Guadarrama, elle se trouve à une altitude d’environ 1 000 mètres, entre Collado Villalba, San Lorenzo de El Escorial et Cercedilla. Elle est entourée de forêts, de rivières et de montagnes, notamment le célèbre Puerto de Guadarrama.
La ville constitue une porte d’entrée vers le Parc National de la Sierra de Guadarrama, l’un des plus importants espaces naturels protégés d’Espagne. Elle est également proche de lieux emblématiques comme El Escorial et le Vallée de los Caídos, ce qui ajoute un intérêt historique à sa situation géographique.
Le climat est de type montagneux : les étés sont doux, parfaits pour les activités en plein air, tandis que les hivers peuvent être froids avec de fréquentes chutes de neige, idéales pour les sports d’hiver. Les meilleures périodes pour visiter sont le printemps et l’automne, lorsque la nature est particulièrement spectaculaire.