Guadarrama dispose de nombreuses infrastructures pour accueillir des événements : salles municipales polyvalentes, théâtre de la Casa de la Cultura, espaces extérieurs comme le Parque Municipal ou la Plaza Mayor, tous adaptés à des festivals, concerts, conférences ou foires artisanales.
Les fêtes patronales de San Miguel, les ferias de produits locaux, le Festival international de musique de la Sierra, ou encore les événements sportifs de montagne (randonnée, trail, VTT) attirent un public varié et fidèle.
L’offre d’hébergement est variée : hôtels familiaux, gîtes ruraux, auberges de jeunesse, et même maisons de montagne idéales pour des retraites de groupe ou des séminaires. De nombreuses installations permettent d’organiser des événements en toute saison.