Castilleja de la Cuesta ha una lunga storia che risale all’epoca romana, ma è durante il Medioevo che acquisisce maggiore importanza, soprattutto sotto la dominazione musulmana e poi con la riconquista cristiana. Un fatto storico di rilievo è la morte di Hernán Cortés, il conquistatore dell’Impero Azteco, avvenuta proprio qui nel 1547. Le sue spoglie furono inizialmente sepolte nella chiesa locale prima di essere trasferite a Città del Messico.
La cultura locale è fortemente legata alle tradizioni religiose e popolari andaluse. Le processioni della Settimana Santa, pur essendo meno affollate rispetto a quelle di Siviglia, sono estremamente suggestive e sentite dalla comunità. Un altro evento molto importante è la Feria de Castilleja de la Cuesta, che ogni primavera anima la città con musica flamenca, corride, danze e piatti tipici.
Le tradizioni locali si riflettono anche nell’artigianato e nelle celebrazioni religiose, come la Romería in onore della Virgen de Guía, patrona della città. I visitatori possono così vivere un’autentica esperienza culturale andalusa, lontano dalle rotte più turistiche.