Bolaños de Calatrava ha una storia antichissima, con tracce di insediamenti risalenti all’epoca romana. Durante il medioevo, la città ebbe un ruolo strategico nel contesto delle guerre di Reconquista, essendo parte del territorio controllato dall’Ordine militare di Calatrava. Il castello di Bolaños, risalente al XIII secolo, ne è la testimonianza più emblematica.
La città conserva ancora oggi molte tradizioni culturali e religiose. Una delle feste più importanti è la Feria y Fiestas en honor al Cristo de la Columna, celebrata a settembre, che attira visitatori da tutta la provincia con processioni, spettacoli pirotecnici, concerti e feste popolari.
Il senso di comunità è forte, e si riflette nelle attività sociali e culturali, nei mercati artigianali e nelle celebrazioni religiose. Le usanze locali sono profondamente radicate, con costumi tradizionali e danze che vengono tramandate di generazione in generazione. Il teatro, la musica e l’arte sono molto presenti nella vita culturale cittadina.