Illescas vanta una storia millenaria che risale all’epoca romana, anche se fu durante il Medioevo che la città acquisì particolare importanza. Fu un crocevia tra le vie reali e luogo di passaggio per pellegrini e mercanti, nonché una cittadina strategica durante la Reconquista cristiana. Tra i suoi visitatori più illustri si annovera la regina Isabella la Cattolica.
Uno degli elementi culturali più significativi è la venerazione per la Virgen de la Caridad, patrona di Illescas. La festa a lei dedicata, che si celebra il 31 agosto, è uno degli eventi più sentiti e coinvolge processioni, spettacoli musicali, fuochi d’artificio e sagre popolari.
Tra le tradizioni locali si trovano anche feste taurine, rassegne di danza e teatro e mercatini artigianali. La città è un centro di cultura viva, con un teatro municipale molto attivo e varie associazioni culturali che promuovono eventi durante tutto l’anno.