Ocaña vanta un passato ricco e stratificato, che affonda le radici nell’epoca romana, quando era una località di passaggio strategica. Durante la dominazione moresca, la città continuò a prosperare, ma fu nel periodo cristiano, dopo la Reconquista, che Ocaña divenne un importante centro amministrativo e commerciale. La sua importanza strategica fu confermata nel 1809, durante la Guerra d’Indipendenza spagnola, con la celebre battaglia di Ocaña.
Dal punto di vista culturale, Ocaña è conosciuta per la sua vivace tradizione religiosa e folcloristica. La Settimana Santa è una delle celebrazioni più importanti, con processioni solenni che coinvolgono tutta la comunità. Un altro evento di grande richiamo è la Feria de Agosto, una festa tradizionale che combina musica, danza, corride e spettacoli pirotecnici.
La città è inoltre legata alla figura storica di Alonso de Ercilla y Zúñiga, autore del poema epico “La Araucana”, e al celebre regista Pedro Almodóvar, che ha girato alcune scene di film nei dintorni. Il patrimonio storico è ben conservato, con numerosi edifici religiosi, palazzi nobiliari e fontane monumentali che raccontano secoli di storia.