Cuéllar è dominata dal suo maestoso castello-palazzo dei Duchi di Alburquerque, un magnifico edificio del XV secolo che oggi ospita visite guidate, eventi e spettacoli teatrali. Il castello è un perfetto esempio di architettura tardo gotica e rinascimentale, ed è tra i più scenografici della regione.
Un altro tesoro architettonico è la cinta muraria medievale, che conserva ancora ampi tratti originari e offre spettacolari vedute panoramiche. Cuéllar è anche rinomata per le sue chiese in stile mudéjar, come San Andrés, San Esteban e San Martín (quest’ultima oggi sede del centro d’interpretazione del Mudéjar).
I visitatori possono esplorare anche il Palazzo di Pedro I, i resti del quartiere ebraico e numerosi edifici nobiliari sparsi per il centro storico. Il Parco de la Huerta del Duque è una piacevole area verde perfetta per passeggiate e piccoli eventi all’aperto.