La cucina di Cuéllar riflette le tradizioni castigliane con piatti rustici, saporiti e basati su ingredienti locali. Il piatto più emblematico è il lechazo asado, ovvero l’agnello da latte arrosto cotto in forno a legna, accompagnato da pane casereccio e vino rosso della Ribera del Duero.
Altri piatti tipici includono la sopa castellana (zuppa di pane con aglio, paprika e uovo), i chorizos locali e le tapas a base di funghi e carni stagionali. I dolci artigianali come le rosquillas e le yemas de Santa Clara sono un’altra prelibatezza da non perdere.
Tra i ristoranti raccomandati ci sono “Mesón San Francisco”, “Asador El Peque” e “La Brasería de Cuéllar”, tutti noti per la qualità della cucina tradizionale. Durante le feste popolari, bancarelle e mercatini offrono degustazioni di prodotti tipici e vini locali.