L’economia di Cuéllar si basa principalmente sull’agricoltura, in particolare la coltivazione di cereali, vite e barbabietola. Il settore forestale, grazie all’esteso pinar (pineta), è anch’esso rilevante, così come la trasformazione agroalimentare e il piccolo artigianato locale.
Negli ultimi anni, il turismo ha guadagnato crescente importanza, soprattutto quello culturale e rurale. Le visite guidate, gli eventi storici e le attività legate al patrimonio mudéjar hanno generato nuove opportunità economiche.
Cuéllar è inoltre conosciuta per la produzione di mobili in legno, ceramiche e tessuti artigianali. Questi prodotti sono spesso venduti in botteghe locali e fiere artigianali, molto apprezzate dai turisti.