Cuéllar offre una varietà di spazi perfetti per eventi culturali, storici e ricreativi. Il Castello di Cuéllar è la location più prestigiosa, con ambienti interni ed esterni ideali per cerimonie, conferenze o spettacoli teatrali. Anche la Chiesa sconsacrata di San Martín, ora centro espositivo, è utilizzata per mostre ed eventi culturali.
Tra gli eventi più importanti ci sono i “Encierros de Cuéllar”, dichiarati di interesse turistico nazionale, che attirano migliaia di visitatori ogni anno. Altri appuntamenti degni di nota sono la Semana Santa, la Fiera Medievale e il Festival de Teatro y Música.
Gli hotel e strutture ricettive della zona, come “Hotel San Francisco”, “La Casa del Cubón” e vari agriturismi nei dintorni, offrono soluzioni per l’ospitalità di gruppi e partecipanti a eventi.