Cuéllar si trova nella parte settentrionale della provincia di Segovia, nella comunità autonoma di Castiglia e León, nel cuore della Spagna. È situata in una posizione strategica, tra le città di Valladolid (a circa 50 km), Segovia (a 60 km) e Madrid (a 130 km), facilmente raggiungibile in auto o con trasporto pubblico. Sorge su un’altura che domina una vasta pianura, circondata da pinete, campi di cereali e vigneti.
La città non è costiera ma è immersa in un paesaggio tipicamente castigliano, con un’altitudine di circa 860 metri sul livello del mare. I paesaggi naturali circostanti offrono possibilità per escursioni, percorsi cicloturistici e attività all’aria aperta.
Il clima è continentale, con inverni freddi e secchi ed estati calde. La primavera e l’autunno sono i periodi migliori per visitare Cuéllar, con temperature miti e cieli sereni, perfetti per godere dei suoi festival, del patrimonio storico e della natura.