Cuéllar ha origini antiche, con tracce di insediamenti risalenti all’epoca romana, ma è durante il Medioevo che acquisisce importanza strategica e culturale. Fu una città di frontiera durante la Reconquista e uno dei centri più rilevanti della Castiglia, soprattutto nel XIII e XIV secolo. Il suo patrimonio architettonico riflette l’influenza di varie culture: romana, moresca, cristiana ed ebraica.
Uno degli elementi più forti della cultura locale è la “Fiesta de los Encierros”, considerata una delle più antiche corse dei tori documentate in Spagna, risalente al XIII secolo. Si tiene ogni anno a fine agosto e rappresenta un’occasione unica per vivere la città in un’atmosfera vibrante e coinvolgente.
La città è anche famosa per le sue tradizioni religiose e popolari, come la Semana Santa e le festività in onore di San Miguel. Il folclore, la musica tradizionale, le danze popolari e l’artigianato locale continuano ad essere parte viva dell’identità di Cuéllar.