Cuéllar è facilmente raggiungibile via strada grazie alla sua vicinanza con le autostrade che collegano Segovia, Valladolid e Madrid. Non dispone di un proprio aeroporto, ma gli scali più vicini sono quelli di Valladolid (a circa 60 km) e Madrid-Barajas (a circa 130 km), entrambi ben collegati tramite autobus o auto.
Il trasporto pubblico locale è limitato, ma la città è compatta e facilmente esplorabile a piedi. Sono disponibili servizi di taxi e noleggio auto per chi desidera muoversi nei dintorni o raggiungere attrazioni più distanti.
Per gli eventi, sono spesso previsti servizi navetta in occasione di manifestazioni importanti come gli “Encierros”, e gli spazi pubblici sono ben attrezzati per accogliere visitatori e partecipanti.