Olivenza ha una storia ricca e complessa, fortemente segnata dall’influenza sia spagnola che portoghese. Fondata nel XIII secolo dai Cavalieri Templari sotto la corona del Portogallo, la città rimase sotto il controllo portoghese per diversi secoli, fino al XIX secolo, quando venne annessa alla Spagna in seguito al Trattato di Badajoz (1801). Tuttavia, ancora oggi il Portogallo non ne riconosce ufficialmente la sovranità spagnola, rendendola una curiosità storica e diplomatica.
Questa doppia identità culturale si riflette ovunque: dalla lingua — molti abitanti parlano ancora il portoghese — alla gastronomia, all’architettura. Olivenza è fiera delle sue tradizioni popolari, che includono feste religiose come la Semana Santa, molto sentita e ricca di processioni, e il festival medievale, che trasforma il centro cittadino in un vero e proprio viaggio nel tempo.
Tra i luoghi di interesse culturale spiccano il castello medievale, la Torre del Homenaje, e numerose chiese barocche e rinascimentali. La città è anche sede di diversi musei, tra cui il Museo Etnografico González Santana, che conserva preziose testimonianze della vita rurale e delle tradizioni locali.