L’architettura di Guadarrama riflette la tipica costruzione montana in pietra, con edifici sobri ma solidi, progettati per resistere alle rigide condizioni invernali. Il centro storico conserva ancora il suo fascino tradizionale, con strade strette e piazzette accoglienti.
Tra i principali punti di interesse vi è la Chiesa di San Miguel Arcángel, costruita nel XVI secolo e successivamente restaurata. Un altro luogo emblematico è la Plaza Mayor, cuore pulsante del paese, dove si svolgono mercati, eventi e concerti.
Gli amanti della natura non possono perdersi il Parco Nazionale della Sierra de Guadarrama, che offre numerosi sentieri escursionistici, percorsi per mountain bike, aree picnic e punti panoramici spettacolari. Da qui partono itinerari verso la Bola del Mundo, il Puerto de Navacerrada e il Valle de la Fuenfría.