Guadarrama dispone di diversi spazi adatti all’organizzazione di eventi di vario tipo, dal culturale al sportivo. Il Centro Culturale La Torre è una delle principali strutture utilizzate per conferenze, concerti e mostre. Inoltre, piazze e parchi pubblici si prestano a manifestazioni all’aperto, festival musicali e mercatini.
La città ospita eventi annuali di rilievo, come la Fiera del Bestiame, il Festival di Teatro, e le celebrazioni patronali, che attirano visitatori da tutta la regione. Anche competizioni sportive in montagna, trail running e raduni ciclistici sono molto popolari.
Per l’accoglienza dei partecipanti, Guadarrama offre un buon numero di hotel, agriturismi e case vacanze, molti dei quali dotati di sale riunioni e spazi per eventi privati.