Guadarrama ha origini antiche, con tracce di insediamenti che risalgono all’epoca romana, anche se il borgo si sviluppò maggiormente durante il Medioevo. La sua posizione strategica tra le montagne la rese un punto di passaggio importante tra Castiglia e la Meseta Centrale. Durante la guerra civile spagnola, la zona fu teatro di intensi combattimenti, lasciando tracce storiche ancora visibili.
La cultura locale è fortemente legata alla tradizione castigliana e al ritmo delle stagioni montane. Le festività patronali in onore di San Macario (a settembre) e la Fiera del Bestiame (una delle più antiche della regione) sono esempi vividi dell’identità culturale del luogo, ricche di folklore, musica tradizionale e manifestazioni religiose.
Tra le consuetudini locali, spicca la transumanza, celebrata ancora oggi con eventi simbolici e rievocazioni storiche. I visitatori possono vivere un’esperienza autentica partecipando alle fiere agricole, alle processioni religiose e alle feste popolari che animano il paese durante tutto l’anno.