Valdemorillo vanta una storia ricca che risale all’epoca medievale, con testimonianze di insediamenti precedenti legati al periodo visigoto. La città acquisì importanza durante il regno di Filippo II, quando fu integrata nel complesso sistema territoriale della Sierra per supportare la costruzione del monastero dell’Escorial, situato a pochi chilometri di distanza.
La tradizione religiosa è molto presente e uno degli eventi più importanti del calendario cittadino è la Fiesta de San Blas, celebrata ogni anno a febbraio. Questa festa patronale è famosa in tutta la regione per le corride, le processioni religiose, i mercati e le attività popolari che attraggono visitatori da tutta la provincia.
Oltre alla religione, Valdemorillo è profondamente legata alla cultura rurale e artigianale. Le sue fiere tradizionali, come la Feria de San Blas, offrono uno spaccato della vita e dei mestieri locali, mantenendo vive usanze e conoscenze tramandate da generazioni. Monumenti come la Chiesa Parrocchiale di Nuestra Señora de la Asunción testimoniano la ricchezza storica della città.